雷福爾馬茨基反應(Reformatsky反應、Reformatskii反應)是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用,發(fā)生縮合得到β-羥基酸酯的反應。它首先由俄國化學家雷福爾馬茨基發(fā)現(xiàn)。

中文名

雷福爾馬茨基反應

外文名

Reformatsky reaction

意指

醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用,發(fā)生縮合得到β-羥基酸酯的反應

別名

Reformatsky反應

發(fā)現(xiàn)者

雷福爾馬茨基

簡介

代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體,也稱“雷福爾馬茨基烯醇鹽”。然后它與羰基加成,水解,得到產(chǎn)物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反應,芳香醛酮也可反應,唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強,因此不與酯羰基發(fā)生親核加成,酯基得以保留。

以下是雷福爾馬茨基反應的一個例子(碘代內(nèi)酯與醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反應縮合)

雷福爾馬茨基反應

其它

由于雷福爾馬茨基的英文名稱( Reformatsky)可以被拆為Re-format sky,故該反應也被戲稱為“重新格式化天空反應”。